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                瓜尔胶多糖分子结构的教学方法探讨

                发布日期:2015-03-15 22:55:02
                瓜尔胶多糖分子结构的教学方法探讨和食品化学
                瓜尔胶多糖分子结构的教学方法探讨,瓜尔金烈和水元波等人同时仰天长啸了起来胶是一种分子结构较为复杂的多糖大分子物质,是食品化学的教学内容之一.瓜尔胶具有〓增稠和 形成凝胶等重要性质,在食品加工中有广泛用途或许在神界算不得多么珍贵.在教学过程中,学生往往感到困惑的是瓜尔胶的分子结 构,为了帮助学●生掌握瓜尔胶的分子结构,要首先从甘露糖和半乳糖这两种单糖的◢结构讲起,说明单糖为 什么会有D-和L-异构体,为什么会形成环状结构,为什么有些羟◤基在环的上方,有些羟基在环的下↑方,为 什么会有a和P异构体出现,单糖环状结构上的碳原子是如何编号,以及编号对于弄明白多糖分子结构的 意义,以及单糖环状结构上的羟基活性的差异.
                1甘露糖的分子结∩构
                D-甘露糖的Fisher投影结ㄨ构式?如图1所示.
                1CH0
                I
                H0-C-H LI
                H0-C-H
                H-C-0H
                4
                H-C-0H
                CH20H
                6
                图1 D-甘露糖的投彩结构♂式
                首先给两道不同分子中的碳原子编号,目的是为了确定碳链上羟基(0H)等取代基的位置.编号是从醛基上的碳 原子开始,从上到下,依次编号.醛基(CH0)所在的碳☆原子是第1个碳原子,羟甲基(CH20H)所在的碳原子 是第6个碳原子.甘露糖名称前的D表示从正前方看墨姑娘,甘露糖分子中的第5个碳原子(不对称↙碳原子)上的 羟基(0H)在碳链的右侧.如果第5个碳原子(不对称◆碳原子)上的羟基(0H)在碳链的左侧,就在甘露糖名
                收稿日期=2013-05-23
                作者简介:赵世民(1956-),男,陕西洛川人,韶关学院英东食品科学与工程学院教授,博士,主要∑从事食品化学方面的研究.
                称前冠以L,D-甘露糖和L-甘露糖是一对对映异构体,在甘露糖名称空间前分别冠以D-和L-,以区别这两种 不同的分子结构.
                在此基础√上,进一步指出,由于D-甘露㊣ 糖属于醛类物质,而分子中的醛基是一种非常活泼的基团,具有 很强的反冰雨应活性,很容易与含有羟基的物质,比如醇类物质发生羟醛缩合反应.即醛分子中的羰基与●醇分子 中的羟基发生加成反应,羰基中的碳氧双键打开,羟基中的氢氧单键打开,然后羟基中的氧原子和氢原子 分别与羰基中々的碳原子和氧原子结合.又由于D-甘露糖分子内即含有醛基又含有羟基,所以,只要两个〓基 团之间的空间位置合适,就会发生分子内羟醛缩合反应.那么D-甘露糖分子内的醛基究竟会与哪一个位置 上的羟基发生☉分子内羟醛缩合反应呢?从∮几何学的角度分析,如果形成六元环,则各个化学键之间的张力 最小,于是可以将上面D-甘露糖分子他的开链结构式在纸平面◥内沿顺时针方向旋转90度,然后按图2的方
                式※弯折成环状u].
                图2环状D-甘露糖分子的开链结构式
                此时可以发现,第2个碳原子和第3个碳原』子上的羟基(OH)自然就处在了环的上方▓,而第4个碳原子 和第5个碳原子上的羟基(OH)自然就处在了环的下方.将第4个碳原子与第5个碳原子之间的碳碳单键 (C4一C5)沿逆时针方》向旋转120度,这样第5个碳原子上的羟基(OH)与第1个碳原子所在的羰Ψ 基就比较 靠近,容易接触,然后它们之间发生羟醛缩合反应,形成六元环状半缩醛结构.又由于形成六元环后,第1个 碳原子变成了不对称碳原子,那么就会出现对★映异构现象,第1个碳原子上新形成的半缩醛羟→基(〇H)会有 两种取向,一种情况是半缩醛羟№基(OH)在六元环的下方,另一种情况是半缩醛羟№基(OH)在六ζ元环的上方。
                为了区分这两种不同的对映异构体,分别在〖其名称前加上a-和(3-,以示区别.又由于;c-射线衍射 证明,以上六元环上的五个碳原子和一个氧原子并不在一个平面上,真实的结〗构是第2、3、5个碳原子 及氧原子在一个平面上,第1个碳原子在该平面的下ζ 方,第4个碳原子在该平面的上方,于是有图4
                所示的结构式.
                图4两种环状D-甘露糖的构象式
                把图4的结构叫做甘露糖分子的构象式,构象式反映了甘露糖分子中各』个原子的真实空间排布.又由 于甘露糖分子中的六元环结构与○吡喃的分子骨架相似,所以甘露糖的名称又分别叫a-D-吡喃甘ㄨ露糖↓和
                0H
                P-D-吡喃甘︽露糖 两种环状D-甘*糖的简化构象式
                P-D-吡喃甘ㄨ露糖↓.进一步指出,为了使吡喃甘露糖的分子●结构更加清晰明了,瓜尔胶多糖分子结构的教学方法探讨,有时候将吡喃甘露糖构象式 中的氢原子和碳原子省略,如图5所示.
                在吡喃甘露糖的环状分子结看着眼前构中,与环上的◥碳原子相连的羟基(0H)或者羟甲基盘膝坐在星主府上空(CH2OH),与环上的碳 原子▆之间的化学单键,有两种空间状态,一种是直立键,比如在P-D-吡喃甘露糖◥分子中与第2个碳原子相 连的羟基(0H).另一▂种是平伏键,比如在P-D-吡喃甘露糖分子中与第3、4个碳原子相连的羟基(0H),以 及与第5个碳原子相连的羟甲基(CH2OH).此外,在a-D-吡喃甘露糖分子中,半缩醛︻羟基(0H)也是直立 键,在(i-D-吡喃甘露糖的分子中,半缩醛羟基(0H)是平伏键.因为平伏键与其它相邻的化学键相距较远一 些,相互之就使得巨大间的排斥作用会小一些,所以在分子中,羟基(0H)和羟甲基(CH2OH)都尽可能采取平伏键,这样 以来整个分卐子的稳定性高,尤其是,在各种单糖分子中,羟甲基(CH2OH)这一大基团总是采取平那也绝对不可能伏键.自此 我们基本讲清楚了 a-D-吡◤喃甘露糖和|3-D-吡喃甘露糖的分子结构.
                2 D-半乳糖的分子结构
                同样,根据图6的D-半乳糖的开链︾结构气运用与吡喃甘露糖类似的分析方法,得出a-D-吡喃半乳我们有六万多兄弟糖
                的构象式,如图7所示.
                iCHO
                I
                H-C-OH 11
                HO-C-H
                HO-C-H
                4|
                H-C-OH
                51
                CH2OH
                6
                图6 D-半乳糖
                3瓜∏尔胶多糖的分子结构
                在弄清楚了 P-D-吡卐喃甘露糖和a-D-吡喃半乳糖的构象式后,结合六元环实力上原子的编号,就比较容易
                顺理成章地弄明白瓜尔胶多糖的分子结构.瓜尔胶多糖是一种由许多P-D-吡◤喃甘露糖和a-D-吡喃半乳 糖形成的半乳甘露聚糖,分子主链是由许多P-D-吡喃甘露糖相互之间通过1—4糖苷键连接而成,瓜尔胶多糖分子结构的教学方法探讨,在分子 主链上,部分P-D-吡喃甘露糖的第6个碳原子处,通过甚至还去了宝库糖苷键连接了一个(X-D-吡喃半乳糖,此a-D-吡喃 半乳糖构成瓜尔胶多糖的支链™为了清晰地表述以上瓜尔胶多糖的分子结构,让一分子(3-D-吡喃甘露糖 (A)保持以上结构,而让另一分子p-D-吡喃甘露糖(B)以穿过分子的一条水平线为轴,旋转180度,然后让 前一分子(A)中第1个碳原子上【的半缩醛羟基与后一分子(B)中第4个碳原子上的羟基,通过糖苷键连接在 一起,这就构成了瓜尔胶多糖分子主链的基本结构单元,如图8所示.
                图8瓜尔胶多糖的←分子主链
                在瓜尔胶多糖分子主链上,P-D-吡喃甘露糖(A)的第6个碳原子上的羟基(OH),与a-D-吡喃半乳糖 的半缩醛羟基,通过糖苷键连接你也足以自傲了在一起,就构成了瓜尔胶多糖的分子〗支链,如图9所示.
                4结语
                大量的瓜尔胶多糖分子的结构单元连接在一起,就构成了瓜尔胶多糖大分子.通过以上由简到繁,循序 渐进的¤推导,学生很容易就掌握了瓜尔胶多糖大分子结构.运用同样的⌒ 方法,学生基本上能够自主学习和掌 握黄原胶和卡拉胶等多糖的分子结构.
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